Menos suerte tuvieron, en cambio, las dos fortalezas que protegían y eran el baluarte defensivo de la ciudad. El alcázar y el castillo, construidos entre los siglos XIII y XV, han sufrido los avatares de la historia y la degradación del tiempo, permaneciendo en la actualidad algunos restos visibles que permiten adivinar la importancia de la construcción. Tal vez el vestigio más interesante sea la denominada Torre Doña Blanca, correspondiente a la primitiva Torre del Homenaje del alcázar musulmán, que recibe su nombre por haver sido cárcel y patíbulo de Blanca de Borbón, esposa de Pedro el Cruel que fue ajusticiada en 1361.
Esta torre, según Romero de Torres, fue usada como sede del ayuntamiento de la ciudad entre los años 1560 y 1629, siendo durante el siglo XVIII prisión de hijosdalgos y regidores. No obstante, también existen algunos de los torreones de la muralla del adarve que comunicaba el alcázar y el castillo. Éste, por su parte, que según la bibliografía fue construido con materiales de inferior calidad, tenía al parecer su entrada desde la fortaleza musulmana y su estrctura amurallada contaba con diversos torreones, destacando los dos que protegían la entrada del recinto, El castillo fue mandado destruir en 1813 y sus materiales fueron reaprovechados para otras construcciones, algo semejanta a lo que pasó con el alcázar, que al parecer también fue reutilizado en la construcción de la iglesia de Santa María la Coronada.
En cualquier caso, las ruinas de las fortalezas de Medina conforman un interesante espacio que domina al conjunto de la ciudad y que junto a la iglesia mayor y a las excavaciones arqueológicas realizadas en la zona dan lugar a un ámbito cultural relevante y de indudable belleza para la ciudad de Medina Sindonia.
El Castillo de Torre Estrella, una atalaya del siglo VIII
Situado junto a la finca conocida como Los Alburejos en la carretera que une Medina Sidonia con Alcalá, el castillo de Torre Estrella tiene un origen árabe, datándose en torno al siglo VIII y, como en la mayoría de los casos, siendo reutilizado y reconvertido por los ejércitos cristianos tras la toma de la ciudad durante la conquista de Al-Andalus.
La toma de Medina Sidonia se inició con el rey Fernando III el Santo en el año 1249, si bien la derrota musulmana definitiva no se produjo gasta 1264 con el rey Alfonso X el Sabio que cedió la ciudad a la Orden de Santa María con el fin de modificar el arabizado nombre de la misma. Justamente con esta Orden parece que se vincula la transformación cristiana del castillo de Torre de Estrella y su adaptación, si bien, posteriormente a partir de 1445, el rey Juan II concede a la casa de Guzmán el Ducado de Medina Sidonia en cuyas manos se mantiene hasta el siglo XIX.
El castillo, alejado de los núcleos urbanos, se c convierte en una atalaya defensiva, protectora de vías de comunicación y penetración, ubicándose en un roquedal situado sobre una suave elevación del terreno. De esta forma, su actual presencia en la que el solitario blanco de la piedra en ruinas contrasta con el verde campo que le rodea en nada desmerece las pintorescas visiones románticas que tanto interés despertaron durante el siglo XIX al rememorarse las formas del medievo.
El inmueble mantiene su planta alargada y en su interior aún perviven algunos restos de las estancias que lo estructuraban, destacando entre ellas la Torre del Homenaje formada por dos recintos separados por un arco apuntado, arco cuyo esquema se repite en la puesta de acceso al interior.
De gran belleza por su posición y su configuración el castillo fue protegido por la legislación española siendo declarado Bien de Interés Cultural con la categoría de Monumento.
